Er ist ein typisches Beispiel für eine alte Hafengasse: kleine
Häuschen, die früher von Seeleuten und Handwerkern bewohnt
wurden, drängen sich dicht an dicht. Die Giebel waren dabei oft
als Speicher ausgelegt, was noch heute gut an den Seilwinden zu erkennen
ist.Seinen Namen hat der Oluf-Samson-Gang von dem Flensburger Kaufmann und Reeder Oluf Samson. Samson, der 1582 von Samsø bei Fünen nach Flensburg gekommen war, gehörten zu Beginn des 17. Jahrhunderts mehrere kleine Mietshäuser an der Südseite des Ganges, der damals noch keinen Namen hatte. Erst 1617 erhielt der Oluf-Samson-Gang zum ersten Mal einen Namen, damals noch "Oleff-Sambso's Hof". Der Oluf-Samson-Gang war damit die erste Straße der Stadt, die nach einem von ihren Bürgern benannt war.
Im Laufe der Geschichte wechselte der Oluf-Samson-Gang öfter seinen Namen. So hieß er im Volksmund auch "Wulles-Gang", wobei Wulle damals ein Rufname für Oluf war.
Zu jener Zeit war der Oluf-Samson-Gang überwiegend von
ärmeren Handwerkern und Schiffern bewohnt; mit Beginn der
Industrialisierung änderte sich aber die Bewohnerstruktur hin
zu Arbeiterfamilien.Nach 1918 begannen die ersten Prostituierten sich im Oluf-Samson-Gang niederzulassen; sie mieteten meist Zimmer im Erdgeschoß, in denen sie ihrem Gewerbe nachgingen. In den schwierigen Jahren während der Wirtschaftskrise nahm der Anteil der Prostituierten an den Bewohnern des Oluf-Samson-Gang immer weiter zu. Nach dem 2. Weltkrieg schließlich waren in den 50er und 60er Jahren ganze Häuser nur mit Damen des Gunstgewerbes belegt, und der Oluf-Samson-Gang konnte mit Fug und Recht als das Rotlichtviertel von Flensburg bezeichnet werden.
Heute ist die Prostitution im Oluf-Samson-Gang stark rückläufig; die meisten Häuser wurden bereits liebevoll saniert und werden seitdem als Stadthaus genutzt.
Der Oluf-Samson-Gang ist auf jeden Fall einen Besuch wert und sollte bei einem Stadtrundgang durch Flensburg nicht ausgelassen werden. Es ist schließlich die Straße in der historischen Altstadt, die am besten verdeutlicht, wie die Stadt in der Mitte des 18. Jahrhunderts einmal ausgesehen hat.